VIEW ARTICLE    DOI: 10.1094/ASBCJ-64-0047

Differences in the UV-Spectra of the Hop-Derived cis- and trans-Iso-alpha-Acids. Paul Hughes (1), Heineken Technical Services, the Netherlands. (1) Corresponding author. E-mail: <P.S.Hughes@hw.ac.uk> J. Am. Soc. Brew. Chem. 64(1):47-51, 2006. Accepted May 29, 2005.

The cis- and trans-iso-alpha-acids are known to have different UV-absorption spectra. This has implications for the analytical quantification of these compounds (for bitterness control and commercial transaction of isomerized products) because these analyses are very often based on UV-absorption. Here, these differences are rationalized on the basis of differ­ences in the tautomeric ratios of the cis- and trans-iso-alpha-acids, with these ratios being determined by application of ab initio computational chemis­try techniques. While there is a significant amount of computational time required to complete the calculations, this approach makes this complex example of tautomerism amenable to detailed study.


Diferencias en los Espectros UV de cis- y trans-Iso-alfa-Ácidos Derivados de Lúpulo

Se sabe que los cis- y trans-iso-alfa-ácidos tienen diversos espectros de absorción UV. Esto tiene implicaciones en la cuantificación analítica de estos compuestos (en el control de amargura y transacciónes comer­ciales de productos isomerizados) porque estos análisis a menudo se ba­san en la absorción UV. Aquí, estas diferencias se racionalizan sobre la base de diferencias en los cocientes tautomericos del cis- y trans-iso-alfa-ácidos, con estos cocientes siendo determinados por la aplicación de técnicas de computo ab initio de química. Mientras que hay una cantidad significativa de tiempo de cómputo requerida para terminar los cálculos, el acercamiento de este ejemplo complejo de tautomerismo hace favorable el estudio detallado.