VIEW ARTICLE    http://dx.doi.org/10.1094/ASBCJ-2014-0326-01

Influence of Different Hop Products on the cis/trans Ratio of Iso-alpha-Acids in Beer and Changes in Key Aroma and Bitter Taste Molecules During Beer Ageing. Christina Schmidt (1) and Martin Biendl, Hopsteiner, Auhofstrasse 16, 84048 Mainburg, Germany; Annika Lagemann and Georg Stettner, Bitburger Braugruppe GmbH, Römermauer 3, 54634 Bitburg, Germany; and Christian Vogt, Andreas Dunkel, and Thomas Hofmann, Chair of Food Chemistry and Molecular Sensory Science, Technische Universität München, Lise-Meitner-Str. 34, 85354 Freising, Germany. (1) Corresponding author. E-mail: <cschmidt@hopsteiner.de>; phone: +498751-8605562; fax: +4908751-8605540. J. Am. Soc. Brew. Chem. 72(2):116-125, 2014.

Isomerization of alpha-acids from hops can result in different ratios of cis- to trans-iso-alpha-acids. In contrast to oxidative degradation processes, the conversion of iso-alpha-acids to tri- and tetracyclic compounds during beer ageing is only possible in the trans form. Therefore, it might be an advantage to use pre-isomerized hop products in order to maximize the cis form in beer. For this study, beers conventionally hopped with regular pellets were compared with beers produced with isomerized pellets and isomerized extracts. In addition, inline pre-isomerization was investigated as another alternative. The four variants were produced in a pilot brewery. Bottled beers were stored at 5 and 28°C. Analysis of fresh and aged samples after 4, 8, and 12 months was focused on bitter compounds (HPLC-MS/MS) and on volatile aroma compounds (GC-MS/MS). Beers produced with isomerized hop products showed higher ratios of cis- to trans-iso-alpha-acids, and their amounts of degradation products of trans-iso-alpha-acids were accordingly lower after ageing. However, all of the four types of beers hopped in different ways showed very similar profiles of volatile aroma compounds even during ageing. Moreover, sensory evaluation of aged beers gave no preference for the variations with pre-isomerized hop products. Keywords: Beer ageing, cis/trans ratio, Degradation products of iso-alpha-acids, Hop products, Pre-isomerization

La isomerización de los alfa-ácidos del lúpulo puede resultar en diferentes proporciones de iso-alfa-ácidos cis y trans. A diferencia de los procesos de degradación oxidativas, la conversión de iso-alfa-ácidos a compuestos tri- y tetracíclicos durante el envejecimiento de la cerveza es únicamente posible en la forma trans, por lo que podría ser ventajoso utilizar lúpulos preisomerizados para maximizar la forma cis en la cerveza. En este estudio se compararon cervezas con pellets de lúpulo convencionales con cervezas elaboradas con pellets isomerizados y extracto isomerizado. También se investigó la preisomerización en línea como otra alternativa. Los cuatro variantes fueron elaborados en una planta piloto. La cerveza embotellada se guardó a 5°C y a 28°C. El análisis de las cervezas frescas y guardadas a los 4, 8 y 12 meses se concentró en los compuestos amargos (HPLC-MS/MS) y en los compuestos volátiles aromáticos. Las cervezas producidas con productos de lúpulo isomerizado mostraron mayores proporciones de cis a trans y la cantidad de productos de degradación de los iso-alfa-ácidos trans fueron consecuentemente más bajos después del envejecimiento. Sin embargo, las cuatro cervezas con lupulados diferentes mostraron perfiles muy similares de los compuestos volátiles aromáticos, inclusive después del envejecimiento. Es más, la evaluación sensorial de las cervezas envejecidas no mostró ninguna preferencia para las cervezas con los productos preisomerizados. Palabras claves: Envejecimiento de cerveza, Preisomerización, Productos de degradación de iso-alfa-ácidos, Productos de lúpulo, Relación cis:trans