VIEW ARTICLE    doi:10.1094/ASBCJ-2011-0716-01

Chemical Structure of Model Substances Related to Their Gushing-inducing and -suppressing Activity. Manuel Christian (1), Research Center Weihenstephan for Brewing and Food Quality, Technische Universität München, Freising-Weihenstephan, Germany; Jean Titze, School of Food and Nutritional Sciences, University College Cork, Cork, Ireland; and Vladimír Ilberg, Fakultät Gartenbau und Lebensmitteltechnologie, Hochschule Weihenstephan-Triesdorf (University of Applied Sciences), Freising, Germany. (1) Corresponding author. E-mail: <m.christian@wzw.tum.de>; Fax: +49 8161 714181. J. Am. Soc. Brew. Chem. 69(3):170-179, 2011.

The relationship between the chemical structure of model substances (fatty acids, monoacylglycerols, and fatty alcohols) and gushing development and suppression was elucidated. Gushing increased with increasing aliphatic chain length, beginning with a minimum length. Mono- and polyunsaturated cis-fatty acids such as oleic acid (C18:1), linoleic acid (C18:2), linolenic acid (C18:3), and arachidonic acid (C20:4) were identified as gushing-negative. These unsaturated fatty acids completely suppressed gushing, which was induced by palmitic acid and malt extract. The trans-isomer of oleic acid (C18:1), the trans-fatty acid elaidic acid (C18:1), which is unsaturated but nearly linear, could not suppress gushing and actually caused it. The results showed that the gushing-suppressing effect of unsaturated cis-fatty acids (C18 and C20) resulted from the physical orientation of the bend(s) in the aliphatic chain. In contrast to the other unsaturated cis-fatty acids, the monounsaturated cis-fatty acid nervonic acid (C24:1) did cause gushing. This was explained by the fact that the rectilinear aliphatic chain (from the head group to the fifteenth C atom) was long enough to enable intensive hydrophobic interaction, which allowed close agglomeration of the compounds. In this context, the melting point proved to be an interesting physicochemical parameter for gushing: all examined fatty substances with a melting point higher than approx. 40°C caused gushing. The model substances were successfully applied to find new and more complex gushing structures. A new amino acid sequence (NH2-Ile-Ile-Ile-Ile-Ile-Asp-Asp-COOH) was chosen to synthesize a peptide that caused distinct overfoaming. Gushing caused by this peptide was completely prevented by linoleic acid. The results of this study demonstrate that the model substances tested could be helpful in the identification of well-known substances in beer and beverages for research into their gushing characteristics. Keywords: Gushing, Fatty acids, Fatty alcohols, Modified Carlsberg test, Monoacylglycerols, Peptide amino acid sequence

La relación entre la estructura química de las sustancias modelo (ácidos grasos, monoacilgliceroles, y alcoholes grasos) y el desarrollo y la represión de gushing (formación violenta de espuma con derrame) se ha dilucidado. Gushing mayor al aumentar la longitud de la cadena alifática, comenzando con una longitud mínima. Mono y poliinsaturados cis-ácidos grasos como el ácido oleico (C18:1), el ácido linoleico (C18:2), el ácido linolénico (C18:3), y el ácido araquidónico (C20:4) fueron identificados como gushing negativo. Estos ácidos grasos no saturados completamente suprimida el gushing, que fue inducida por el ácido palmítico y el extracto de malta. El isómero trans del ácido oleico (C18:1), el ácido grasos trans elaídico (C18:1), que no está saturado, pero casi lineal, no pudo reprimir el gushing y, de hecho lo causó. Los resultados mostraron que el efecto de gushing supresión de insaturados cis-ácidos grasos (C18 y C20) se debió a la orientación física de la curva(s) en la cadena alifática. En contraste con las otras insaturadas cis-ácidos grasos, los monoinsaturados cis-ácido graso ácido nervónico (C24:1) lo que gushing causa. Esto se explica por el hecho de que la cadena alifática rectilínea (del grupo de cabeza a la decimoquinta átomo de C) fue lo suficientemente largo para permitir la interacción hidrofóbica intensiva, lo que permitió la aglomeración cerca de los compuestos. En este contexto, el punto de fusión resultó ser un parámetro físico-química interesante para gushing: todas las sustancias grasos examinadas con un punto de fusión más que aprox. 40°C causado gushing. El modelo de las sustancias fueron aplicadas con éxito para encontrar las estructuras nuevas y más complejas que causan gushing. Una nueva secuencia de aminoácidos (NH2-Ile-Ile-Ile-Ile-Ile-Asp-Asp-COOH) fue elegida para sintetizar un péptido que causa formación violenta de espuma distinta. Gush-ing causados por este péptido fue impedido por completo el ácido linoleico. Los resultados de este estudio demuestran que el modelo probado sustancias podría ser útiles en la identificación de sustancias bien conocidas en la cerveza y bebidas para la investigación de sus características de gushing. Palabras claves: Ácidos grasos, Alcoholes grasos, Gushing, Modificado prueba de Carlsberg, Monoacilgliceroles, Secuencia de aminoácidos del péptido