VIEW ARTICLE    doi:10.1094/ASBCJ-2009-1111-01

The Application of beta-Cyclodextrin to Separate cis- from trans-Iso-alpha-acids in an Isomerized Hop Extract. Alfi Khatib (1), Center of Excellence for Food Safety Research, Faculty of Food Science and Technology, University Putra Malaysia, Selangor Darul Ehsan, Malaysia, and Department of Food Science and Technology, Bogor Agricultural University, Bogor, Indonesia; Erica G. Wilson, Hai Rong Zhang, Moses Supardi, and Robert Verpoorte, Division of Pharmacognosy, Section of Metabolomics, Institute of Biology, Leiden University, Leiden, The Netherlands. (1) Corresponding author. E-mail: <alfikhatib@hotmail.com>; Phone: +603-8946 8540; Fax: +603-8942 3552. J. Am. Soc. Brew. Chem. 68(1):15-20, 2010.

The cis-iso-alpha-acids that result from isomerization of hop alpha-acids, together with their trans-isomers, are the principal bitter components found in beer. Reports indicate cis-isomers are more stable than their trans-isomer counterparts. Therefore, the separation of cis-iso-alpha-acids could potentially contribute to the production of a more stable beer. Separation was performed using beta-cyclodextrin. The optimum complexation conditions that yielded the purest cis-isomer mixture were achieved using water as a solvent at a complexation temperature of 70°C. The ratio of beta-cyclodextrin mass to volume of water was 1:8, and the molar ratio of the total amount of iso-alpha-acids sample to beta-cyclodextrin was 1:1. After 2 days of precipitation, the cis-isomer mixture that remained in the supernatant was subjected to ultrafiltration to remove the remaining beta-cyclodextrin. The purest trans-iso-alpha-acids mixture was obtained using the same conditions, except that the molar ratio of the total amount of iso-alpha-acids sample to beta-cyclodextrin was 4:1. The trans-isomers were released from the beta-cyclodextrin complex by methanol elution. This method is promising for large-scale production of stereoisomers that can be applied in hopped beverages. Keywords: Beer, Cyclodextrin, Hops, Iso-alpha-acids, Separation, Stability

Los cis-iso-alfa-ácidos que resultan de la isomerización de los alfa-ácidos del lúpulo, junto con sus isómeros trans, son los principales componentes amarga que se encuentra en la cerveza. Los informes indican isómeros cis son más estables que sus homólogos de los isómeros trans. Por lo tanto, la separación de los isómeros de cis-iso-alfa-ácidos podría contribuir a la producción de una cerveza más estable. La separación se realizó mediante beta-ciclodextrina. Las condiciones óptimas de complejos que produjo la más pura mezcla de isómeros de cis se lograron utilizando el agua como disolvente a una temperatura de complejos de 70°C. La proporción de beta-ciclodextrina en masa y el volumen de agua era de 1:8, y la proporción molar de la cantidad total de iso-alfa-ácidos de la muestra a beta-ciclodextrina fue de 1:1. Después de 2 días de precipitación, la mezcla de isómeros cis que quedó en el sobrenadante fue sometido a la ultrafiltración para eliminar el resto de beta-ciclodextrina. La más pura trans-iso-alfa-ácidos mezcla fue obtenida usando las mismas condiciones, excepto que la proporción molar de la cantidad total de iso-alfa-ácidos de la muestra a beta-ciclodextrina fue de 4:1. De los isómeros trans fueron liberados de la beta-ciclodextrina compleja por elución de metanol. Este método es prometedor para la producción a gran escala de estereoisómeros que pueden ser aplicados en las bebidas con lúpulo. Palabras claves: Cerveza, Ciclodextrina, Estabilidad, Iso-alfa-ácidos, Lúpulo, Separación