VIEW ARTICLE    doi:10.1094/ASBCJ-2008-0818-01

Extraction of Spent Hops Using Organic Solvents. Mirosław Anioł (1) and Anna Żołnierczyk, Department of Chemistry, Wrocław University of Environmental and Life Sciences, Wrocław, Poland. (1) Corresponding author. E-mail: <Miroslaw.Aniol@wnoz.up.wroc.pl>; Fax: +48-71-3284124. J. Am. Soc. Brew. Chem. 66(4):208-214, 2008.

Spent hops obtained from supercritical carbon dioxide hop extraction are a potential, high-nutritive value additive in fodder production and a source of xanthohumol, which has received much attention in recent years as an anticancer and antioxidant agent. In this paper, we present some results of experiments involving the removal of residual hop acids from this waste, because feed stuffs containing such spent hops are not willingly eaten by animals. Spent hops were extracted with different solvents (methanol, ethanol, acetone, and hexane) and under different conditions, namely room and boiling temperatures and ultrasonic extraction. The total content of hop acids in the extracted spent hops was 1,051 µg/g (222 µg of bitter isohumulones and 757 µg of humulones per g). The percentage of acids removed depended on the polarity of the solvents applied. The best results were obtained for ethanol and methanol (more than 80%) and the worst for hexane (30%) for 60-min extractions in boiling solvent. Hexane at room temperature barely extracted hop acids (5% of hop acids removed). Fast isomerization of humulones into isohumulones was observed in overheated water steam at 121°C. The isomerized spent hops resulting from this process contained 581 µg of isohumulones and 103 µg of humulones per g and were extracted with hexane or acetone. The latter was slightly better at extracting hop acids from isomerized spent hops than from unisomerized hops, enabling the removal of 74% of hop acids. The paper also describes the modification of EBC method 7.7 using isooctane in low concentrations instead of diethyl ether for bitter acid analysis of spent hops. Keywords: alpha-Acids, beta-Acids, Extraction, Iso-alpha-acids, Isomerization, Nutritive additive, Spent hops

Lúpulo gastado obtenido del extracción de lúpulo con dióxido de carbono supercrítico son un potencial nutritivo de alto valor aditivo en la producción de forrajes y una fuente de xanthohumol, que ha recibido mucha atención en los últimos años como un antioxidante y agente contra el cáncer. En este trabajo, presentamos algunos resultados de los experimentos sobre el extracción del residual ácidos de lúpulo de este tipo de residuo, porque la alimentación animal que contienen gastado lúpulo no son de bien gustas por los animales. Lúpulo gastado fueron extraídos con diferentes solventes (metanol, etanol, acetona y hexano) y en diferentes condiciones, a saber habitación y temperaturas de ebullición y la extracción ultrasonido. El contenido total de ácidos de lúpulo en la extraídos lúpulo gastado fuera 1,051 µg/g (222 µg de isohumulones amargo y 757 µg de humulones por gramo). El porcentaje de ácidos eliminado depende de la polaridad de los solventes aplicados. Los mejores resultados se obtuvieron con etanol y metanol (más del 80%) y el peor con hexano (30%) por 60 min extracciones en ebullición disolvente. Hexano a temperatura ambiente apenas obtuvieron ácidos de lúpulo (5% de ácidos de lúpulo fue eliminado). Isomerización rápido de humulones a isohumulones se observó en vapor de agua sobrecalentado a 121°C. El lúpulo gastado isomerizado resultante de este proceso contiene 581 µg de isohumulones y 103 µg de humulones por gramo y se extrajeron con hexano o acetona. Acetona fue ligeramente mejor en la extracción de los ácidos de lúpulo del lúpulo gastado isomerizado que de lúpulo no isomerizado, lo que permite la eliminación del 74% de ácidos de lúpulo. En el documento también se describe la modificación del método 7.7 del EBC utilizando isooctano en bajas concentraciones en lugar de éter dietílico para el análisis de ácido amarga en lúpulo gastado. Palabras claves: alfa-Ácidos, beta-Ácidos, Aditivo nutritivo, Extracción, Iso-alfa-ácidos, Isomerización, Lúpulo gastado