VIEW ARTICLE    doi:10.1094/ASBCJ-2008-0702-01

Behaviors of 3-Mercaptohexan-1-ol and 3-Mercaptohexyl Acetate During Brewing Processes. Toru Kishimoto (1), Masahito Morimoto, Minoru Kobayashi, Nana Yako, and Akira Wanikawa, Research Laboratories of Brewing Technology, Asahi Breweries Ltd., Moriya-shi, Ibaraki, Japan. (1) Corresponding author. Research Laboratories of Brewing Technology, Asahi Breweries Ltd., 1-21, Midori 1-chome, Moriya-shi, Ibaraki, 302-0106, Japan. E-mail: <toru.kishimoto@asahibeer.co.jp>; Phone: +81-297-46-1513; Fax: +81-297-46-1514. J. Am. Soc. Brew. Chem. 66(3):192-196, 2008.

The behaviors of 3-mercaptohexan-1-ol (3MH) and 3-mercaptohexyl acetate (3MHA) during brewing processes were examined to establish their contributions to the distinctive beer aroma. In hops, 3MH was detected in both U.S. and European cultivars. The concentration differed between cultivars, ranging from 10 to 120 µg/kg of pellet, whereas the occurrence of 4-mercapto-4-methylpentan-2-one (4MMP) depended on the growing region as well as the cultivar—4MMP was not detected in European cultivars. The addition of copper granules to beer indicated that 4MMP was more susceptible than 3MH to binding with copper, which may corroborate the fact that the growing regions of cultivars have little effect on 3MH content. During the boiling process of hopped wort, the 4MMP content decreased, whereas the 3MH content increased at a faster rate at 100°C than at 90°C. During fermentation, the 3MH and 4MMP contents increased and peaked at an early stage of the process. 3MH also was detected in measurable amounts in the hop pellets of all cultivars and in unhopped beer but not in unhopped wort. This finding indicates that both malt and hops are a source of 3MH precursors. Little or no 3MHA was detected in hop pellets. It was revealed that 3MHA was synthesized during fermentation from 3MH and had a lower threshold value than 3MH. This study suggests that selecting yeast strains with a high ability to convert thiols from 3MH to 3MHA is a useful strategy to increase the aroma impact of beer. Keywords: Hop, 3-Mercaptohexan-1-ol, 3-Mercaptohexyl acetate, 4-Mercapto-4-methylpentan-2-one, Thiol, Threshold value

Los comportamientos de 3-mercaptohexan-1-ol (3MH) y el acetato 3-mercaptohexil (3MHA) durante los procesos de la fabricación de cerveza fueron examinados para establecer sus contribuciones al aroma distintivo de cerveza. En lúpulo, 3MH fue descubierto tanto en cultivares estadounidense y de europeo. La concentración difiere entre cultivares, en los límites de 10 a 120 µg/kg de pellet, mientras que la presencia de 4-mercapto-4-metilpentan-2-ona (4MMP) dependió de la región creciente así como el cultivar-4MMP no fue descubierta en cultivares de europeo. La adición de gránulos de cobre a la cerveza indicó que 4MMP era más susceptible que 3MH a la fijación con el cobre, que puede corroborar el hecho que las regiones crecientes de cultivares tienen poco efecto sobre 3MH el contenido. Durante el proceso de hervir el mosto con lúpulo, el contenido de 4MMP se disminuyó, mientras que el contenido de 3MH se aumentó en una velocidad más rápida en 100°C que en 90°C. Durante la fermentación, el contenido de 3MH y 4MMP aumentó y alcanzó su punto máximo en una etapa temprana del proceso. 3MH también fue descubierto en cantidades mensurables en pellets de lúpulo de todo los cultivares y en la cerveza sin lúpulo, pero no en mosto sin lúpulo. Este hallazgo indica que tanto la malta y lúpulo son una fuente de 3MH precursores. Poco o ningún 3MHA fue descubierto en pellets de lúpulo. Fue revelado que 3MHA fue sintetizado durante la fermentación de 3MH y tenía un valor de umbral inferior que 3MH. Este estudio sugiere que la selección de tensiones de levadura con una alta capacidad de convertir tioles de 3MH a 3MHA sea una estrategia útil de aumentar el impacto de aroma de la cerveza. Palabras claves: Lúpulo, 3-Mercaptohexan-1-ol, 3-Mercaptohexil acetato, 4-Mercapto-4-methilpentan-2-ona, Tiol, Valor de umbral